SAR Flavonoid Terprenilasi

 

SAR Flavonoid Terprenilasi

Flavonoid adalah kelompok senyawa bioaktif yang banyak ditemukan pada bahan makanan yang berasal dari tumbuhan. Flavonoid serupa dengan antioksidan. Senyawa flavonoid memiliki struktur dasar terdapat 2 cincin benzene yang terikat dengan 3 atom carbon (propana) Sebelum mengetahui struktur dan kereaktifan senyawa turunan flavonoid,kita harus mengetahui pengertian senyawa flavonoid terprenilasi terlebih dahulu.flavonoid terprenilasi adalah bagian kelas flavonoid . Mereka tersebar luas di seluruh tumbuhan. Beberapa diketahui memiliki sifat fitoestrogenik atau antioksidan . Secara kimiawi mereka memiliki gugus prenil yang melekat pada tulang punggung flavonoidnya . Biasanya diasumsikan bahwa penambahan gugus prenil hidrofobik memfasilitasi perlekatan pada membran sel. prenilasi dapat meningkatkan aktivitas potensial flavonoid aslinya.

Contohnya :

·         Prenilflavon

Senyawa flavon terprenilasi baik oleh gugus isoprenil atau geranil yang telah diisolasi dari tumbuhan Artocarpuscukup banyak.

Senyawa flavon terprenilasi hanya pada C6 atau C8 yang telah diisolasi antara lain sikloartokarpin A (10) oleh Lin dari kayu akarA. heterophyllus.Kijjoa mengisolasi artokarpesin (11) dari kayu batangA. elasticus. Wang mengisolasi artocamin C (12) dari akarA. chama, senyawa ini dilaporkan bersifat aktif sebagai antitumor. Sikloaltilisin (13) yang diisolasi dari bud covers A. altilis olehPatil dilaporkan bersifat sebagai inhibitor cathepsin. Senyawa flavon terprenilasi pada C6 atau C8 yang ditemukan memiliki pola monooksigenasi cincin B pada posisi C-4′ atau dioksigenasi pada C-3′, C-4′ atau C-2′, C-4′. Pembentukan cincin kromen merupakan hal yang biasa terjadi pada senyawa golongan ini.

·         Flavanon

Senyawa flavanon yang ditemukan dari genus Intsia sampai saat ini ada tiga senyawa yaitu naringenin (27), farrerol (28)dan eriodiktiol (29)

Tinjauan pola oksigenasi pada kerangka flavanon ketiga senyawa tersebut memperlihatkan pola dioksigenasi pada cincin A dengan posisi C-5, C-7, atau C-6, C-7, dan cincin B mengalami monooksigenasi pada posisi 4’ dan dioksigensi pada posisi C-3’, C-4’. Hal ini tentunya sangat berbeda dengan pola oksigenasi pada kerangka flavanon genus Artocarpusyang memiliki pola dioksigenasi cincin A dengan posisi C-5, C-7 dan cincin B mengalami dioksigenasi pada posisi C-2′, C-4′ dan trioksigenasi pada posisi C-2′, C-4′, C-6′. 

permasalahan

Pada blog saya dikatakan bahwa Senyawa flavon terprenilasi baik oleh gugus isoprenil atau geranil yang telah diisolasi dari tumbuhan Artocarpus. Dan Prenilasi terutama pada cincin A (C6 dan C8) dan posisi C3. Mengapa hal itu bisa terjadi ?

Penyelesaian

 https://youtu.be/oywrOh1ylL8