DEPROTEKSI GUGUS-GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK
“DEPROTEKSI GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK”
Ketika membicarakan suatu gugus pelindung,maka kita akan mendengar yang namanya deproteksi.deproteksi dilakukan jika gugus pelindung sudah melindungi suatu gugus fungsi yang reaktif dan membentuk suatu senyawa baru. Lantas kita pasti ingin mengembalikan gugus fungsi yang dilindungi tadi dengan cara menghilangkan gugus pelindungnya inilah yang dinamakan deproteksi suatu gugus pelindung.
Ada banyak cara yang bisa dilakukan untuk mendeproteksi suatu gugus pelindung salah satunya bisa menggunakan asam dan basa untuk lebih jelasnya bisa dilihat contoh dibawah ini
Pada contoh diatas Nampak memiliki dua gugus fungsi yang sangat reaktif dan gugus yang akan kita lindungi adalah “ gugus keton “ setelah dilindungi oleh sebuah gugus pelindung gugus tersebut menjadi gugus ketoester . tujuan dilindungi agar gugus keton tidak ikut bereaksi dengan LiALH4. Setelah dilindungi LiALH4 pasti akan menyerang ke gugus fungsi satu lagi dan membentuk produk baru.
Maka cara selanjuntnya kita ingin mengembalikan gugus keton tadi dengan bantuan asam dan panas lantas bagaimana mekanismenya,bisa kalian lihat dibawah ini ;
tahap terakhir adalah reaksi deproteksi, yaitu penghilangan gugus pelindung ketal sehingga dihasilkan gugus fungsi awalnya yaitu keton dengan mengguanakan H3O+ (suatu air yang diasamkan). Pada tahap tersebut, OH dari air yang bermuatan negative menyerang H yang berada di sebelah atom O sehingga ikatan O disebelahnya menjadi rangkap dan ikatan O satu lagi akan lepas dan menjadi bermuatan negatif, dan selanjutnya O yang negatif tersebut akan mengikat H dari air, sehingga etanadiol akan lepas dan terbentuk gugus keton seperti semula.
permasalahan
Seperti yang ada di blog saya bahwa deproteksi gugus pelindung kebanyakan menggunakan asam . lantas mengapa hal tersebut bisa terjadi ? mengapa asam bisa digunakan untuk mendeproteksi suatu gugus pelindung?
link diskusi :
Komentar
Posting Komentar