PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

-

 

Reaksi yang menghasilkan ikatan karbon-karbon baru merupakan sesuatu yang sangat berguna bagi pakar kimia organik, biokimia dan ahli-ahli yang membutuhkan sintesis molekul kimia organik yang besar dari molekul kimia yang kecil .Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang. Reaksi Grignard merupakan salah satu bentuk penggunaan reaksi tersebut untuk menghasilkan kerangka karbon. Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul senyawa organik tergabung, dengan atau tanpa mengeluarkan suatu senyawa molekul. Kondensasi aldol yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehida, yang terjadi jika larutan aldehida diberi larutan basa. Hasilnya adalah rantai dengan empat karbon, dinamakan aldol (nama berasal dari suku kata aldehida dan alkohol).

Mekanisme

Bagian pertama reaksi ini adalah sebuah reaksi aldol, sedangkan bagian kedua reaksi ini adalah reaksi dehidrasi. Dehidrasi dapat diikuti oleh dekarboksilasi ketika terdapat sebuah gugus karboksil yang aktif. Produk adisi aldol dapat didehidrasi via dua mekanisme, yakni mekanismeenola tyang menggunakan basa kuat dan mekanisme enol yang menggunakan katalis asam.

Mekanisme enolat :


Mekanisme enol :


Permasalahan

1. Khusnul : Pada proses transformasi gugus fungsi seperti proses transformasi gugus fungsi pada senyawa benzokaina, sangat penting untuk memperhatikan tipe reagen dan kondisi reaksi yang dibutuhkab agar diperoleh senyawa yang diharapkan. Lalu, tipe reagen dan kondisi reaksi manakah yang memungkinkan kita untuk memperoleh bahan yang sedikit, desain spesifik dan hasil yang sebanyak banyaknya?

2. Nabilah : Pada tahap sintesis dimungkinkan melaksanakan tahap tahap reaksi dalam urutan yang berbeda, yakni penggantian urutan dalam dari dua langkah terakhir. Contohnya pada transformasi gugus fungsi senyawa benzokaina yang mana pada tahap terakhirnya, dilakukan reduksi terlebih dahulu baru kemudian esterifikasi ataupun sebaliknya. bagaimana hal itu bisa terjadi? Jelaskan mekanismenya.

3. Desti : Produk adisi aldol dapat didehidrasi dengan dua mekanisme dan akan menghasilkan ikatan-ikatan karbon yang baru, yakni mekanisme enolat yang menggunakan basa kuat dan mekanisme enol yang menggunakan katalis asam. Lantas apa yg akan terjadi jika mekanisme enolat dengan basa kuat kita gantikan dengan basa lemah? Apakah ttp terjadi reaksi dehidrasi

4. Risa
1.    Reaksi alkilasi enolat  sangat berguna untuk tujuan sintesis karena memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru, pembentukan Enolat dapat dibentuk dengan menggunakan basa kuat ("kondisi keras"). Apa yang terjadi Jika katalis yang digunakan merupakan basa yang moderat seperti ion hidroksida atau sebuah alkoksida ?


5.pita:didalam materi blog saya yaitu tepat nya pada transformasi senyawa halogen bahwa alkil halida bisa diubah atau di inter konversi menjadi suatu senyawa eter menjadi senyawa tioeter atau bahkan akan diubah menjadi bisa diubah menjadi suatu organologam, dan Alkil halida pun dapat dirubah bentuk menjadi suatu alkana atau hidrokarbon lainnya.bagai mana caranya hal ini bisa terjadi?

6. Wis:
Alkil bromida dapat juga di transformasi awalnya menggunakan ROH dengan reagent yang mirip seperti alkil bromida. Namun selain ROH , kita bisa menggunakan RCOOH dengan reagent HgO + Br2.  Apabila alkil bromida menggunakan HBr. Jika mengikuti markovnikov menggunakan bebas radikal (bebas teroksida). Dan apabila anti markovnikov , maka dari itu bisa menggunakan BH3.THF. Mengapa ketika mengikuti makrovnikov menggunakan radikal bebas?

6. Wisliana
Vanilin merupakan senyawa yang memiliki beberapa gugus fungsi yang reaktif, yang dapat   ditransformasi   menjadi   gugus   fungsi   lainnya   menghasilkan   beberapa   senyawa turunannya   yang   bermanfaat. Terdapat Beberapa Reaksi Transformasi Gugus Fungsi Pada Vanilin salah satunya yaitu brominasi vanilin menjadi 5-bromovanilin. Pada proses mekanisme brominasi vanilin menjadi 5-bromovanilin Br akan teradisi pada posisi orto.mengapa bisa terjadi demikian?

7. Andrika: Bagaimana pereaksi grignard dapat membentuk ikatan C-C?

Link diskusi :

 https://youtu.be/G-2BkiFOlCo

 

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

DEPROTEKSI GUGUS-GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

-
Gambar
  “DEPROTEKSI GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK” Ketika membicarakan suatu gugus pelindung,maka kita akan mendengar yang namanya deproteksi.deproteksi dilakukan jika gugus pelindung sudah melindungi suatu gugus fungsi yang reaktif dan membentuk suatu senyawa baru. Lantas kita pasti ingin mengembalikan gugus fungsi yang dilindungi tadi dengan cara menghilangkan gugus pelindungnya inilah yang dinamakan deproteksi suatu gugus pelindung. Ada banyak cara yang bisa dilakukan untuk mendeproteksi suatu gugus pelindung salah satunya bisa menggunakan asam dan basa untuk lebih jelasnya bisa dilihat contoh dibawah ini Pada contoh diatas Nampak memiliki dua gugus fungsi yang sangat reaktif dan gugus yang akan kita lindungi adalah “ gugus keton “ setelah dilindungi oleh sebuah gugus pelindung gugus tersebut menjadi gugus ketoester . tujuan dilindungi agar gugus keton tidak ikut bereaksi dengan LiALH4. Setelah dilindungi LiALH4 pasti akan menyerang ke gugus fungsi satu lagi...
Baca selengkapnya

SAR FLAVONOID TERPRENILASI (2)

-
Gambar
  SAR FLAVONOID TERPRENILASI Seperti yang telah kita ketahui senyawa flavonoid adalah senyawa bioaktif dan keberadaan senyawa flavonoid banyak ditemukan pada tumbuhan. Struktur dasar dari senyawa flavonoid yaitu terdapat 2 cincin benzene yang terikat pada 3 atom carbon ( propana ). Untuk senyawa flavonoid terperenilasi yaitu merupakan senyawa flavonoid yang terdapat atau memiliki gugus prenil yang melekat pada tulang punggung flavonoidnya, fungsi dari adanya gugus prenil itu sendiri adalah untuk membantu senyawa aktif yang terdapat pada flavonoid untuk masuk kedalam membran sel . jadi gugus prenil ini dapat meningkatkan kegiatan atau aktivitas potensial yang terdapat pada flavonoid untuk menyembukan penyakit contohnya itu penyakit kanker.senyawa flavonoid juga memiliki berbagai macam efek farmakologi seperti antioksidan,antihipertensi,antivirus,dan antikanker. Berikut adalah contoh senyawa flavonoid terprenilasi yang didapati pada salah satu tanaman obat: Dimana terdapat ...
Baca selengkapnya