DESAIN SINTESIS ASAM SINAMAT DAN MEKANISMENYA

-

 

Asam sinamat merupakan asam organik dengan bentuk kristal berwarna putih. Asam sinamat biasanya digunakan sebagai prekursor untuk mensintesis senyawa-senyawa ester komersial yang diaplikasikan dalam bidang kosmetik dan obat-obatan .. Asam sinamat sering dituliskan juga sebagai 2-asam propanoat, 3-fenil-,2-asam propenoat, 3-asam fenil akrilat, trans-b-karboksistiren atau trans asam sinamat. Senyawa ini memiliki rumus molekul C9H8O2 dengan titik leleh 133 – 1350C dan titik didih 3000C

 

Mekanisme Reaksi:


.

Sintesis asam sinamat dilakukan berdasarkan reaksi kondensasi knoevenagel antara benzaldehida dan asam malonat dengan katalis dietilamina. Benzaldehida merupakan senyawa golongan aldehida sedangkan asam malonat merupakan senyawa yang mempunyai suatu hidrogen α yang terletak diatara dua gugus karbonil.Penggunaan katalis dietil amina untuk mempercepat reaksi yang terjadi. Asam sinamat memiliki gugus karbonil α,β-unsaturated sebagai aseptor Michael,suatu gugus aktif yang penting dalam desain obat antikanker. Senyawa yang memiliki gugus karbonil α,β-unsaturated kemungkinan bebas dari masalah mutagenic.

Permasalahan

Sandi : Dalam sintesis Asam Sinamat dapat dilakukan dengan 2 cara yakni dapat dilakukan dengan Rx Kondensasi knoevenagel dan reaksi Perkin. Mengapa cara rx knoevelage lebih sering digunakan dari pada reaksi perkin padahal dari kedua cara tersebut sama-sama menghasilkan asam sinamat.

Ermawati : Sintesis fenil sinamat diawali dengan  gugus hidroksi pada asam sinamat digantikan oleh ion klorida dari tionil klorida. Gugus –COOH (karboksilat) menjadi gugus –COCl sehingga asam sinamat menjadi sinamoil klorida. Mengapa harus dilakukan pergantian gugus pada COOH  tersebut dengan COCl?

Nabilah : Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Per kin. Pada blog saya terdapat sintesis asam sinamat yang dilakukan dengan reaksi kondensasi knoevenagel. Bagaimana jika sintesis asam siamat dilakukan melalui konsensasi perkin? Dan manakah diantara kedua proses tersebut yang mengasilkan asam sinamat yang paling banyak?

 Yupita: Asam sinamat ini banyak manfaat nya Selain itu, asam sinamat dapat menghambat profilerasi sel caco-2 dan mempunyai aktivitas antibakteri terhadap Neurospora crassa.asam sinamat ini dapat di hasil kan dengan cara isolasi dan sintesis,dari kedua ini manakah yang lebih banyak menghabiskan asam sinamat?

Desti : seperti yang kita ketahui pada proses sintesis asam sinamat dengan cara reaksi kondensasi knoevenagel ini menggunakan katalis "dietilamina" dimana guna katalis ini untuk mempercepat laju reaksi. Bagaimakah dietilamina ini bekerja sehingga bisa digunakan sebagai katalis didalam reaksi sintesis ini?

Jony : Selain sintesis dari reaksi kondensasi knoevenagel dan reaksi perkin, sintesis asam sinamat dapat di sintesis dengan reaksi hidrolisis metil sinamat yang menggunakan katalis basa yaitu NaOH. Jelaskan mekanisme yang terjadi pada reaksi tersebut?

link diskusi :
https://youtu.be/ZF8183qUG5M

 


Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

DEPROTEKSI GUGUS-GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

-
Gambar
  “DEPROTEKSI GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK” Ketika membicarakan suatu gugus pelindung,maka kita akan mendengar yang namanya deproteksi.deproteksi dilakukan jika gugus pelindung sudah melindungi suatu gugus fungsi yang reaktif dan membentuk suatu senyawa baru. Lantas kita pasti ingin mengembalikan gugus fungsi yang dilindungi tadi dengan cara menghilangkan gugus pelindungnya inilah yang dinamakan deproteksi suatu gugus pelindung. Ada banyak cara yang bisa dilakukan untuk mendeproteksi suatu gugus pelindung salah satunya bisa menggunakan asam dan basa untuk lebih jelasnya bisa dilihat contoh dibawah ini Pada contoh diatas Nampak memiliki dua gugus fungsi yang sangat reaktif dan gugus yang akan kita lindungi adalah “ gugus keton “ setelah dilindungi oleh sebuah gugus pelindung gugus tersebut menjadi gugus ketoester . tujuan dilindungi agar gugus keton tidak ikut bereaksi dengan LiALH4. Setelah dilindungi LiALH4 pasti akan menyerang ke gugus fungsi satu lagi...
Baca selengkapnya

SAR FLAVONOID TERPRENILASI (2)

-
Gambar
  SAR FLAVONOID TERPRENILASI Seperti yang telah kita ketahui senyawa flavonoid adalah senyawa bioaktif dan keberadaan senyawa flavonoid banyak ditemukan pada tumbuhan. Struktur dasar dari senyawa flavonoid yaitu terdapat 2 cincin benzene yang terikat pada 3 atom carbon ( propana ). Untuk senyawa flavonoid terperenilasi yaitu merupakan senyawa flavonoid yang terdapat atau memiliki gugus prenil yang melekat pada tulang punggung flavonoidnya, fungsi dari adanya gugus prenil itu sendiri adalah untuk membantu senyawa aktif yang terdapat pada flavonoid untuk masuk kedalam membran sel . jadi gugus prenil ini dapat meningkatkan kegiatan atau aktivitas potensial yang terdapat pada flavonoid untuk menyembukan penyakit contohnya itu penyakit kanker.senyawa flavonoid juga memiliki berbagai macam efek farmakologi seperti antioksidan,antihipertensi,antivirus,dan antikanker. Berikut adalah contoh senyawa flavonoid terprenilasi yang didapati pada salah satu tanaman obat: Dimana terdapat ...
Baca selengkapnya

PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

-
Gambar
  Reaksi yang menghasilkan ikatan karbon-karbon baru merupakan sesuatu yang sangat berguna bagi pakar kimia organik, biokimia dan ahli-ahli yang membutuhkan sintesis molekul kimia organik yang besar dari molekul kimia yang kecil .Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang. Reaksi Grignard merupakan salah satu bentuk penggunaan reaksi tersebut untuk menghasilkan kerangka karbon. Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul senyawa organik tergabung, dengan atau tanpa mengeluarkan suatu senyawa molekul. Kondensasi aldol yang paling sederhana a...
Baca selengkapnya