DESAIN SINTESIS ASPIRIN DAN MEKANISMENYA

-

     Aspirin merupakan salah satu bentuk aromatik asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Sintesa asam asetil salisilat  berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan  anhidrida asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Aspirin terurai dengan cepat dalam larutan amonium asetat atau asetat, karbonat, sitrat, atau hidroksida logam alkali. Ini stabil di udara kering, tetapi secara bertahap terhidrolisis dalam kontak dengan kelembaban menjadi asam asetat dan salisilat. Dalam larutan dengan basa, hidrolisis berlangsung dengan cepat dan larutan bening yang terbentuk mungkin seluruhnya terdiri dari asetat dan salisilat. Sintesis aspirin diklasifikasikan sebagai reaksi esterifikasi. Asam salisilat diolah dengan asetat anhidrida, turunan asam, menyebabkan reaksi kimia yang mengubah gugus hidroksil asam salisilat menjadi gugus ester (R-OH → R-OCOCH3). Proses ini menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang dianggap sebagai produk sampingan dari reaksi ini. 

Mekanismenya ( reaksi esterifikasi )

 

1.      Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

 

2.      Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium. 3.

 

3.      Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi

 

4.      Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester. 

 

Agar reaksi berjalan lebih efektif maka dibantu dengan meningkatkan energi kinetiknya. Upaya peningkatan energi kinetik dilakukan dengan cara pengadukan menggunakan magnetic stirrer dan dipanaskan dengan suhu 50°-60° C

Permasalahan  

1. Permasalahan ermawati (002)

Asam salisilat merupakan asam yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.  Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat. Bagaimana jika yang diserang adalah H pada gugus COOH pada asam salisilat tersebut?

2.Permasalahan Desti Ramadani (010)

pada proses pembuatan aspirin dengan reaksi esterifikasi ini ditambahkan katalis seperti H2SO4/ H3PO4 untuk mempercepat laju reaksi Lantas mengapa dilakukan pemanasan lgi untuk mempercepat reaksi padahal kita sudah menggunakan katalis dalam reaksi ini?

3.Permasalahn nabilah

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Bagaimana jika asam salisilat direaksikan dengan menggunakan katalis asam lainnya ataupun basa?

 4.Permasalahan sandi.(041)

Aspirin (asam asetil salisilat)  merupakan salah satu turunan dari fenol morohidris ialahh fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatis dimn Fenol tidak dapat direakksi dalam air.lalu mengapa pada pembuatan aspirin membutuhkan air sedangkan pada berbagai uji coba itu lebih ke pelarut lainnya seperti etanol?

 5.Denora Situmorang (056)

Kenapa sintesis Aspirin dalam mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat dibutuhkan adanya katalis asam?

6.Mashita (083)

Apa yang terjadi jika aspirin atau asam asetil salisilat di reaksikan dengan asam asetat anhidrat?

link diskusi :

https://youtu.be/Wu7UZ4x01c8

 

 

 

 

 

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

DEPROTEKSI GUGUS-GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

-
Gambar
  “DEPROTEKSI GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK” Ketika membicarakan suatu gugus pelindung,maka kita akan mendengar yang namanya deproteksi.deproteksi dilakukan jika gugus pelindung sudah melindungi suatu gugus fungsi yang reaktif dan membentuk suatu senyawa baru. Lantas kita pasti ingin mengembalikan gugus fungsi yang dilindungi tadi dengan cara menghilangkan gugus pelindungnya inilah yang dinamakan deproteksi suatu gugus pelindung. Ada banyak cara yang bisa dilakukan untuk mendeproteksi suatu gugus pelindung salah satunya bisa menggunakan asam dan basa untuk lebih jelasnya bisa dilihat contoh dibawah ini Pada contoh diatas Nampak memiliki dua gugus fungsi yang sangat reaktif dan gugus yang akan kita lindungi adalah “ gugus keton “ setelah dilindungi oleh sebuah gugus pelindung gugus tersebut menjadi gugus ketoester . tujuan dilindungi agar gugus keton tidak ikut bereaksi dengan LiALH4. Setelah dilindungi LiALH4 pasti akan menyerang ke gugus fungsi satu lagi...
Baca selengkapnya

SAR FLAVONOID TERPRENILASI (2)

-
Gambar
  SAR FLAVONOID TERPRENILASI Seperti yang telah kita ketahui senyawa flavonoid adalah senyawa bioaktif dan keberadaan senyawa flavonoid banyak ditemukan pada tumbuhan. Struktur dasar dari senyawa flavonoid yaitu terdapat 2 cincin benzene yang terikat pada 3 atom carbon ( propana ). Untuk senyawa flavonoid terperenilasi yaitu merupakan senyawa flavonoid yang terdapat atau memiliki gugus prenil yang melekat pada tulang punggung flavonoidnya, fungsi dari adanya gugus prenil itu sendiri adalah untuk membantu senyawa aktif yang terdapat pada flavonoid untuk masuk kedalam membran sel . jadi gugus prenil ini dapat meningkatkan kegiatan atau aktivitas potensial yang terdapat pada flavonoid untuk menyembukan penyakit contohnya itu penyakit kanker.senyawa flavonoid juga memiliki berbagai macam efek farmakologi seperti antioksidan,antihipertensi,antivirus,dan antikanker. Berikut adalah contoh senyawa flavonoid terprenilasi yang didapati pada salah satu tanaman obat: Dimana terdapat ...
Baca selengkapnya

PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

-
Gambar
  Reaksi yang menghasilkan ikatan karbon-karbon baru merupakan sesuatu yang sangat berguna bagi pakar kimia organik, biokimia dan ahli-ahli yang membutuhkan sintesis molekul kimia organik yang besar dari molekul kimia yang kecil .Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang. Reaksi Grignard merupakan salah satu bentuk penggunaan reaksi tersebut untuk menghasilkan kerangka karbon. Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul senyawa organik tergabung, dengan atau tanpa mengeluarkan suatu senyawa molekul. Kondensasi aldol yang paling sederhana a...
Baca selengkapnya